即将跨入婚姻殿堂的何政勋（成俊 饰）和郑惠恩（郑素敏 饰），庆余等待他们的除了值得期待的婚姻生活，庆余还有许多进入婚姻殿堂需面对的麻烦事。在他们周围发生了诸多事情，以至于影响了他们对待婚姻的看法。其中尤其降低他们对待婚姻乐观度的是，政勋的表哥孔祈中（金英光 饰）和其女友李冬雨的恋爱长跑出现了大危机，本想和祈中结婚的冬雨却看到祈中将别的女人拥入怀中。为什么之前相爱相亲的恋人最后却不能有完满的结局，这让政勋和惠恩对自己的婚姻也产生怀疑。而他俩的世界观和惠恩母亲的想法产生了分歧，让她想要阻止女儿和政勋的婚礼。一场即将举办的婚礼却不如预期般甜蜜的进行，而是遇到了身边各种事情的挑战，最后他们可以结婚吗？